シキミ酸の解説
シキミ酸は、もともとI. religiosumから単離されたシクロヘキセンカルボン酸である。80μMの濃度で使用した場合、HepG2細胞および3T3-L1脂肪細胞における脂質滴蓄積を減少させ、40μMの濃度で使用した場合、HepG2細胞および3T3-L1脂肪細胞におけるリン酸化AMPKのレベルを増加させ、MID1IP1のレベルを減少させる。
シキミ酸は、アニオン性のシキミメートの形でスターアニスから得られ、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキセン、シクリトールである。シキミ酸経路は、基本的に植物やバクテリア、菌類、藻類などの下等生物による塩基性アミノ酸の合成に使用される。
シキミ酸の仕様
| 製品名 |
シキミ酸 |
| CAS登録番号 |
138-59-0 |
| 分子式 |
C7H10O5 |
| 分子量 |
174.15 g/mol |
| 純度 |
95% |
| 外観 |
白色固体 |
| 融点 |
185°C |
| 貯蔵寿命 |
2年 |
| 機能 |
再髄鞘化、抗炎症、痛みを和らげる。 |
シキミ酸の用途
シキミ酸は、天然に存在する形で、様々な生物学的プロセスにおいて極めて重要な役割を果たし、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファンなどの必須アミノ酸の主要な生合成前駆体として機能する。この固有の生化学的機能により、シキミ酸は植物代謝の最前線に位置づけられ、膨大な種類の植物アルカロイドの合成に影響を与えている。これらのアルカロイドは、その多様な薬理学的特性をもって、様々な植物種の薬効と治療の可能性に大きく貢献している。
さらに、シキミ酸は植物必須化合物の生成につながる複雑な生合成経路の重要な担い手である。植物の構造と支持に重要な複合ポリマーであるリグニンの生合成への関与は、植物組織の物理的特性を形成する上でシキミ酸が果たす役割を強調している。さらにシキミ酸は、抗酸化作用や抗炎症作用で知られる多様な二次代謝産物であるフラボノイドの生産にも不可欠である。芳香族化合物の合成におけるこの多面的な関与は、シキミ酸が植物の化学組成や機能的特徴に及ぼす広範な影響を示している。
参考文献
- シキミ酸（3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸）。Chem.Rev. 65(4), 435-466 (1965).
- Rawat, G., Tripathi, P., and Saxena, R.K. Expanding horizons of shikimic acid.シキミ酸の生産における最近の進歩と、その応用における無限のフロンティアおよび市場動向。Appl. Microbiol.Biotechnol.97(10), 4277-4287 (2013).
- MID1IP1の阻害およびAMPK/ACCのリン酸化を介したシキミ酸の低脂肪化作用。Int.J. Mol.Sci. 20(3), E582 (2019).
- Lu, F., Yin, D., Pu, Y., et al. シキミ酸はマウスにおいてオリゴデンドロサイト前駆細胞の分化を促進し、再髄鞘化を促進する。Neurosci.Bull.35(3), 434-446 (2019 ).
